Sebelum terbentuknya Desa Gubugsari dulu  (sekitar Tahun 1850 an) adalah wilayah-wilayah kecil yaitu

1. Gersan dipimpin oleh Kyai Anggoreso dari keturunanannya melahirkan pimpinan-pimpinan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari adalah Bunawi, Suwandi, Musmani, Sutjipto, Joko Narimon ( Kadus 1 ), Agus Santosa ( Kaur Keuangan ) , R.Bakti Utami ( K.Perencanan Pembangunan ) , Trias Rizki ( Kasi Pemerintahan ).
2. Pagubugan dipimpin oleh Kyai Gubug dari keturunanannya melahirkan pimpinan-pimpinan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari (Kepala Desa) Rendwan, Muntari, Achmad Khudori. Keturunan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari adalah Karnadi, Lebar, Sukir, Sartin, H. Abdul Ghofur, Juremi, H. Basari, Murhadi, Jumro ( Kasi Kesejahteraan ), Munawir ( Kaur Umum ) , Joko Edi Siswanto ( Kadus II ) , Rahmatul Amalia ( Carik / Sekdes ) .
3. Diwek dipimpin oleh Kyai Jiwo dari keturunanannya melahirkan pimpinan-pimpinan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari (Kepala Desa) Sim. Keturunan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari adalah Sepan, Redi, Abdul Sakur ( Kadus III )
4. Minongo Kulon dipimpin oleh Kyai Senogati dari keturunanannya melahirkan pimpinan-pimpinan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari (Kepala Desa) seperti Sanam Lurah Minongo Th. 1901 (Keturunan ke 5), H. Abdul Ghani Lurah Minongo Th. 1915 Keturunan 6), HM. Suwarno Kepala Desa Th. 1951-1988 (Keturunan ke 7), H. Rofi’i Kepala Desa Th. 1988-1998 dan 2007-2013 (Keturunan ke 8), Muslikhul Amri Kepala Desa Th. 2013 sampai sekarang (Keturunan ke 9) dan masih banyak lagi keturunan Kyai Senogati yang berkiprah di Pemerintahan Desa sebagai Perangkat Desa Gubugsari, Seperti H. Toha Kaur Umum (Keturunan ke 7), Kumaidi Bayan (Keturunan ke 8), Achmad Arifin Modin (Keturunan ke 8), Agus Sunarko Bekel (Keturunan ke 8) .
5. Minongo Wetan dipimpin oleh Kyai Brojotongko, setelah Kyai Brojotongko meninggal dunia Minongo Wetan bergabung ke Minongo Kulon. Dari keturunanannya melahirkan pimpinan-pimpinan yang berkiprah dipemerintahan Desa Gubugsari adalah Mas’ud ( Kadus IV )
6. Pada Tahun 1900 an ke 4 (empat) wilayah kecil itu digabung menjadi 2 (dua) bagian yaitu : Gersan dan Pagubugan dipimpin seorang Lurah Pagubugan bernama Tamsli (Th. 1901) lalu digantikan oleh Lurah Rendwan (Th. 1910), Sedangkan Minongo dan Diwek dipimpin seorang Lurah Minongo bernama Sanam (Th. 1901) lalu digantikan ole Lurah H. Abdul Ghani (Th. 1915).

7. Pada tahun 1925 Kelurahan Minongo dan Kelurahan Pagubugan mengadakan kesepakatan agar wilayah kelurahan kecil ini disatukan menjadi satu kelurahan lebih besar dan lebih makmur, dengan adanya kesepakatan tersebut maka diadakan pemilihan lurah adapun calonnya adalah ada 3 (tiga)  yaitu Sahri warga Minongo Wetan (mengundurkan diri) Rendwan Lurah Pagubugan, H. Abdul Ghani Lurah Minongo yang menghasilkan satu orang pemimpin yaitu Rendwan memenangkan pemilihan dan memimpin 4 (empat) wilayah yaitu : Gersan, Pagubugan, Diwek dan Minongo dengan nama Desa Gubugsari. 
8. Asal nama Gubugsari adalah pemberian nama dari Kyai Gubug Pemimpin Wilayah Pagubugan (Th. 1850 an) Gubug artinya Rumah, Sari artinya Ramai, sehingga nama itu daijadikan nama desa oleh Lurah Rendwan (Th. 1925).
9. Lurah Rendwan memimpin cukup lama dari Th. 1925 sampai dengan Tahun 1942 yang dibantu Carik dan Perangkat Desa lainnya. Walaupun kantornya/balai desa belum ada tetapi untuk pemerintahan bisa berjalan dengan baik.  Pelayanan masyarakat pada saat itu berada dirumahnya. Setelah itu digantikan oleh Syim dari Dukuh Diwek Th. 1943-1946 (memimpin hanya 3 tahun karena meninggal dunia).
10. Dengan kekosongan Pimpinan Desa Gubugsari dimasa Pemerintahan Orde Lama Kepala Desa Gubugsari dipimpin oleh Lurah Moentari dari Dukuh Diwek Th. 1946-1950, setelah Lurah Moentari lengser diadakan Pemilihan Kepala Desa dengan sistem lama yang dimenangkan HM. Suwarno dari Dukuh Minongo memimpin desa dari Th. 1951 sampai Pemerintahan Orde Baru Th. 1988 (Kades Terlama).
11. Dari kepemimpinan HM. Suwarno inilah Desa Gubugsari makin berkembang pembangunan dengan meluruskan jalan-jalan desa yang sebelumnya berkelok-kelok. Perkerasan jalan-jalan kampung, pembanguna jembatan dan gorong-gorong, pengadaan sarana pemerintahan desa, pendidikan , seni dan olahraga dan juga peribadatan.
12. Setelah dikeluarkan Perda Tk. II Kendal tentang pembatasan masa kepemimpinan Kepala Desa, maka HM. Suwarno lengser dari Tampuk Kepemimpinan Desa Gubugsari usianya yang sudah mencapai 65 th. Sehingga kekosongan pimpinan desa dijabat oleh Sutjipto (Carik Desa Gubugsari).
13. Pada akhir Th. 1988 kekosongan Kepala Desa diadakan Pilkades yang diikuti 4 (empat) orang yaitu Sunaryo mengundurkan diri, Rofi’i, Murhadi (Kadus Pagubugan), dan Moch Iknak, dari hasil pilkades menghasilkan kades terpilih Rofi’i, beliau meneruskan pembangunan pendahulunya dengan mebangun sampai ke jalan-jalan kampung bisa terjamah aspal, sarana pemerintahan, sosial, produksi, Ekonomi, pembangunan mental/spiritual dan lain-lain juga membuat balai desa. Menjabat selama 10 th (1988-1998).
14. Setelah berhentinya Rofi’i dari jabatan kepala desa kekosongan kepala desa dijabat olah Sutjipto (Carik Gubugsari) dan diadakan pilkades yang diikuti oleh 4 (empat) kontestan yaitu Rofi’i (Mantan Kades), Murhadi (Kadus Pagubugan), Achmad Khudlori (Kaur Pembangunan) dan Asrur. Yang meloloskan Achmad Khudori sebagai Kapala Desa terpilih dan meneruskan pembangunan, pada masa beliau pembangunan desa tambah maju dengan adanya tambahan dana/ bantuan dari kabupaten atau pemerintah semakin besar, pada masa ini jalan mulai dipavingisasi, gedung pemerintahan dipoles, sarana prasarana kantor lebih modern lagi. Wilayah desa dimekarkan menjadi 5 (lima) dusun/dukuh yaitu : Gersan, Pagubugan Utara,  Pagubugan Selatan, Diwek dan Minongo. Menjabat kepala desa selama 9 tahun ( 1999-2007).
15. Setelah berakhirnya masa tugas Achmad Khudlori dari Kepala Desa Gubugsari diadakan Pilkades yang diikuti 4 (empat) yaitu Nur Mustamidah mengundurkan diri, Munawir (Kebayan), H. Rofi’i Minongo dan Maryanto Pagubugan Selatan yang meloloskan H. Rofi’i untuk memimpin Desa Gubugsari kali kedua sejak dari Th. 2007 sampai November 2013, yang dibantu Carik Sutjipto dan Perangkat Desa lainnya, beliau inilah merencanakan pembangunan fisik/non fisik (ekonomi) serta mental /spiritual secara cermat dan merata, baru saja menjabat kepala desa langsung membangun pemavingan jalan penghubung Gersan–Pagubugan yang tadinya orang gersan sulit bersosialisasi dengan Pagubugan/Balai Desa dan Anak sekolah dari Gersan sulit melewatinya, merenovasi asphal Pagubugan yang begitu parahnya, membanbngun paving jalan Diwek, membangun rabat beton jalan antar desa di Gersan, membangun jalan Gersan, Membangun Paving Jalan Kebo Pagubugan Utara, Membangun Rabat Beton Jalan Pagubugan. Yang tadinya selalu tersisih dari pembangunan desa, merencakanan pembangunan senderan Irigasi tersier Pagubugan. Pada tahun 2008 Carik Sutjipto purna tugas  karena usia, YMT Carik diberikan kepada Agus Sunarko. Namun sejak tahun 2010 berdasarkan aturan semua Carik diangkat menjadi PNS, Termasuk Carik Desa Gubugsari yang masih kosong harus diisi dari PNS, Maka Carik/Sekdes diisi oleh Sudarminto kebetulan dari Dukuh Minongo Desa Gubugsari. Yang menjadikan pemerintahan desa lebih tertata dan lebih kondusif.
16. Berakhirnya masa jabatan Lurah H. Rofi’i Pilkades yang diikuti oleh 2 (dua) kontestan yatu Munawir (Kebayan) dan Muslikhul Amri Minongo. Para calon memaparkan program kerja juga menyampaikan Visi dan Misi nya yang akan dilaksanakan pada saat dia memimpin selama 6 tahun. Penyampaian Program Kerja, Visi dan Misi oleh calon yang baik dan mengena dihati rakyat, maka terpilihlah Muslikhul Amri menjadi Kepala Desa Gubugsari sejak November 2013 sampai 2019, yang dibantu:
17. 1. Rahmatul Amalia,S.Pd ( Carik / Sekdes )
    2. Agus Santosa ( Kaur Keuangan )
    3. Rochmah Bakti Utami , S.Pd ( Kaur Perencanaan Pembangunan )
    4. Munawir ( Kaur Umum )
    5. Kumaedi ( Kasi Pemerintahan )
    6. Jumro ( Kasi Kesejahteraan )
    7. Achmad Arifin ( Kasi Pelayanan )
    8. Joko Narimo ( Kadus Wilayah Dukuh Gersan )
    9. Joko Edy Siswanto ( Kadus Wilayah Dukuh Pagubugan )
    10. Abdul Sakur ( Kadus Wilayah Dukuh Diwek )
    11. Mas’ud ( Kadus wilayah Dukuh Minongo )

    Nama-nama Demang/ Lurah/Kepala Desa Gubugsari

     

    No	Periode	Nama Kepala Desa	Keterangan
    1	1925 s/d 1942	RENDWAN
    2	1943  -   1946	SYIM
    3	1946  -   1950	MOENTARI
    4	1951  -   1988	SUWARNO
    5	1988  -   1988	SOETJIPTO	PJ
    6	1988  -   1998	ROFI’I
    7	1998  -   1999	SETJIPTO	PJ
    8	1999  -   2007	ACHMAT KHUDORI
    9	2007  -   2013	H. ROFI’I
    10	2013  -   2019	MUSLIKHUL AMRI